十四岁的大雨，如果以社会普世价值来看，只是一个生活普通的小孩。出生在只有母亲的单亲家庭，现在是靠着跑单帮当房屋仲介的薪水过日子，她对待大雨的方式就是用钱来表示她的关心，在学校之中只有班长小菁主动对大雨伸出友谊的手，偏偏三兄弟中的老大正在追求小菁，却遭到拒绝，因此将怨忿情绪发泄到大雨身上。

　　黑暗三兄弟除了对大雨动粗之外，还设计大雨，说他偷了老大准备购买PSP的费用。因为大雨在之前的学校就有过类似问题，因此这一次训导主任根本不给他解释的机会，就把大雨带到保健室，命令他脱光全身衣服做详细的检查。大雨不肯，坚持自己清清白白不需要受到这种羞辱，但是在训导主任胁迫之下大雨只能照办，受不了训导主任的冷嘲热讽，忍无可忍的大雨一脚踢向训导主任，门外的大雨转身跑出保健室，翻墙离开学校，小菁一脸惊讶的看着这一切。

　　大雨不想回家，身上只有一张捷运票卡的他坐着捷运在城市里游荡，一站一站来回坐着，看着这个城市从繁华到落后的不同景致，看着男女老幼因为不同的原因搭乘捷运在不同的车站上车下车。

　　夜渐渐深了，一天未曾进食的大雨在候车月台上饥肠辘辘的盯着隔邻座位那个老头放在一旁的便当。老头摇头晃脑的在打瞌睡，大雨拼命吞口水，没有发现对面座位的年轻人一直注视着他。列车启动前，大雨拿起便当、冲进车厢，并且在下一站立刻下车，走进公园内大口的吞起便当。突然、大雨警觉的望着前方，看着上一站碰到的年轻人向他走来，大雨本能的想落跑，却被年轻人一把抓住。

　　年轻人押着大雨来到公园里的厕所。在无人的厕所里，年轻人语带威胁地命令大雨把偷来的东西交出，大雨不知所云，却被年轻人嘲笑，随即动手从大雨的身上搜出数个皮夹。大雨惊恐，不知道皮夹怎么会跑到他的身上？正想跟年轻人解释，却看见年轻人把钞票掏出来，然后将皮夹全部扔进马桶里冲掉。年轻人把几张钞票给了大雨，笑他一脸惊恐不解的傻样，大雨这才知道年轻人根本不是警察，而是个扒手。

　　这个叫做阿立的年轻人，把无处可去的大雨带回他和一批扒手集团所占住的地方。同时，始终欠缺父爱的大雨，也在阿立的引荐下加入扒手集团，认识了头头老廖，并且在不知不觉中，将老廖当成父亲的化身。

　　来自香港的老廖是一个无政府主义者，很欣赏台湾的传奇人物廖添丁，做不到劫富济贫，最少可以选择不要对老弱残疾的人动手。所以，由他带领的窃盗集团都必须遵守这个原则。

　　大雨开始和老廖学习偷窃的技巧，并且很快的就开始上路了。某一天，大雨意外从一个年轻男子身上扒到一台新型照相PDA手机，大雨从里面的记忆卡之中看到了一连串的序号，原来这张记忆卡中的资料是伪卡集团用来伪造信用卡的磁码序号，大雨不喜欢这只PDA手机，所以将记忆卡抽出后将手机转送给了阿立，因为这件事情也让大家带来极大的危机。

　　原来中年男子是国际伪卡集团的首脑，国内的情治机关布线盯了他很久，却在紧要关头被大雨偷走了PDA。老廖的扒手集团无端被卷入风暴，成为黑白二道追寻的对象。老廖发现情况不对决定暂时离开去避风头，大雨却在此时失风，和阿立搭档行窃的时候，竟然看见好久不见的小菁，而小菁也看见大雨偷窃的举动。行迹败露的大雨和阿立一起逃跑，大雨却遭到警卫阻挡，老廖突然在此时现身救了大雨，并要大雨立刻离开。

　　返回住处，大雨才知道阿立被伪卡集团的人抓走了，还来不及设法营救，阿立已经被折磨致死，此时侦查组的组员和黑道也循线找上了门，大雨惊慌失措看着两方开枪火拼，一阵混乱之后大雨逃离了现场。

　　监狱的高墙内，大雨探访正在服刑的老廖。老廖鼓励大雨是不是回到学校去好好用功，用另外一种方法改造世界，或许有一天可以达到他幻想中的理想国度。大雨回到学校办理转学手续，大雨一步一步远离学校高墙，现在的大雨还有一件重要的事情必须去完成。

　　大雨背着包包坐上了直升机，大雨在高空从包包里取出阿立的骨灰坛，向他说再见，这是他目前能够抵达的最高处。因为阿立曾经说过，要住在比台湾最高的地方，在他认为，有钱人都住在高耸入云霄的大楼里，比较接近天堂，而穷人则住在低矮的房舍里，贴近的是地狱，所以等他变成有钱人，也要试试高高在上，把世界踩在脚下的感觉。当大雨把阿立的骨灰抛洒而下的同时，大雨微笑的看着这个阴晴不定的城市，因为阿立替自己救赎之外，也让大雨的未来有了一个新世界。

★金马奖五项提名；最佳原著剧本、最佳男配角-吴中天、最佳新人-吴中天

★福尔摩沙个人奖-导演、福尔摩沙影片奖