故事设在现代的东京、现代的上海和1930年代的老上海。少女青空是一位虚拟角色扮演者,在她的工作搭档离她而去时,她宣告自己失恋。当青空沉溺在忘掉过去的痛苦之中,热爱着角色扮演的她,无法摆脱现实和虚拟错乱之困惑,在外婆的鼓励下,她要去上海寻找外婆的偶像李香兰有关事迹。
只身前往上海的青空,在朋友的陪同下,认识了一位年轻帅气的小号手(赵元钦饰演),经过愉快的交流,青空向他学习了那首一直在脑海中回荡的旋律,殊不知二人之间有着千丝万缕联系。而后青空梦回70前的大上海,感受到了角色扮演的真谛,再唱那首《第二梦》,从此她开始另一段不一样的人生。《第二梦》是30年代最红歌手李香兰的代表作之一,李香兰的故事也是作为电影《第二梦》一条隐藏的主线,苍井空扮演的角色也是和她密切相关的。